Les origines de la ville d'Ouazzane restent incertaines et confuses. Certains font remonter son existence à l'antiquité
romaine, toutefois rien n'est attesté. Les traces du passage de Moulay Abdallah Chérif, grand maître du soufisme et
descendant de Idriss II (membre de la dynastie arabe des Idrissides qui régna sur le Maroc entre 789 et 974) et du rabbin
faiseur de miracles, Rabbi Amrane Diourane font de Ouezzane une ville doublement sainte.
Le premier y créa en 1727 une zaouïa, centre religieux et savant. Berceau de la confrérie religieuse des Taïbia, cette
zaouïa devint au cours des XVIIIe et XIXe siècles un centre politique et spirituel important. De nombreux pèlerins
viennent visiter chaque année ce haut lieu de la civilisation arabo-musulmane. Le second a son tombeau à Azjen, à quelques
kilomètres de la ville.
C'est une des rares villes anciennes à n'être pas ceinte de remparts; ici, pas de murs crènelés, ni de portes fortifiées
monumentales comme partout ailleurs au Maroc. Cette particularité réside vraisemblablement dans l'histoire de la ville. La
puissance de la confrérie Ouazzania la mettait probablement à l'abri des menaces, de même le caractère sacré de la cité
pour les croyants la rendait inviolable à leurs yeux.
Toutefois, il existe des portes associées aux murs extérieurs des demeures anciennes. Ces portes, qui permettaient de
clore la Médina à la manière d'une enceinte, ne présentaient pas un système fortifié réellement définitif. La première
porte, connue sous le nom de Bab Fatha, est en arc simple en plein cintre surbaissé en briques cuites et pierres sèches.
Elle daterait du XVIIe siècle. La seconde porte, Bab Jmouâa, est constituée par un arc brisé outrepassé doublé par un arc
à lambrequins, les écoinçons sont ornés de riches motifs géométriques sculptés et le tout est surmonté d'une console
pilastre supportant un auvent de tuiles vertes vernissées.
Les passages couverts ou 'sabats' sont peu nombreux et constituent une spécificité de la cité. Certains de ces passages
sont coiffés par une succession d'arcades qui forment parfois des voies étroites et basses, voûtées et coudées.
Dar-Sqaf est le quartier le plus ancien de la médina. Il est le site du village original dans lequel se serait installé
le fondateur de la confrérie Ouazzanie Moulay Abdellah Cherif dont sa demeure subsiste à cet endroit.Ce quartier est
associé à celui de la zaouïa car il abrite la célèbre mosquée qui porte le nom du quartier et réputée par son minaret
octogonal. Ce quartier était le siège de la confrérie Ouazzanie. Le Cheikh actuel, c'est-à-dire le chef de la dite
confrérie, y réside.
Le bâtiment principal consiste en un vaste patio autour duquel une galerie à arcs brisés distribue quatre salles
de même dimensions ornées de portes, de fenêtres et de somptueux plafonds de bois peints. La sobriété de la décoration et
la majesté des proportions en font l'un des plus purs produits de l'architecture locale. Ce bâtiment ne devait servir que
de résidence et de siège administratif. Il abritait également un palais réservé à l'accueil des affiliés et des pèlerins.
Outre ces deux quartiers, le quartier Mellah abritait la communauté juive. L'ensemble de ces quartiers représente le coeur
de la médina. Ils sont tous reliés à un centre commercial où sont regroupées les principales activités commerciales dont
la plus spéciale est le commerce de la Jellaba Ouazzania. Les rues de ce centre, exclusivement réservées au négoce, sont
bordées de boutiques juxtaposées sans discontinuité et présentant un ensemble de constructions d'architecture homogène.